Фитостеролы и станолы

Химическая структура и классификация

Фитостеролы представляют собой природные стеролы, которые по своей структуре сходны с холестерином животного происхождения. Основной скелет молекулы — это стериновое ядро с четырьмя конденсированными циклопентанпергидрофенантреновыми кольцами. В отличие от холестерола, фитостеролы имеют дополнительную метильную или этильную группу в положении C24 боковой цепи.

К основным природным фитостеролам относятся: β-ситостерол, кампестерол, стигмастерол, а также их гидрированные производные — фитостанолы. Фитостанолы формируются в результате гидрирования двойной связи в боковой цепи стерола, что делает их химически более стабильными и менее усвояемыми организмом человека.

Источники и содержание в продуктах

Фитостеролы естественным образом содержатся в растительных маслах (кукурузное, соевое, подсолнечное), орехах, семенах, бобовых и цельных злаках. Их концентрация варьирует от 0,1 до 2 г на 100 г растительного сырья, а в переработанных продуктах функционального назначения, обогащённых стеролами, содержание может достигать 3–4 г на порцию.

Фитостанолы встречаются в гораздо меньших количествах, их доля в растительном сырье обычно не превышает 0,1–0,2 г на 100 г.

Физико-химические свойства

Фитостеролы — кристаллические вещества с высокой температурой плавления (около 135–150 °C для β-ситостерола), плохо растворимы в воде, но легко растворимы в неполярных органических растворителях (этанол, хлороформ, бензол).

Фитостанолы обладают более высокой термической стабильностью, чем фитостеролы, что важно при их использовании в технологических процессах переработки пищевых продуктов, таких как маргаринование или выпечка.

Биологическая активность

Фитостеролы и станолы обладают способностью снижать уровень холестерина в крови за счёт конкуренции с холестерином в кишечнике на этапе всасывания. Они ингибируют мицеллярную транспортировку холестерола, уменьшая его включение в липопротеины и последующее поступление в печень.

Эффективность снижения уровня LDL-холестерина зависит от дозы: 2–3 г фитостеролов/станолов в сутки могут снизить LDL на 10–15%. Фитостеролы практически не всасываются в системный кровоток (<2%), что делает их безопасными при длительном употреблении.

Методы получения и технологическое применение

Фитостеролы извлекаются из растительных масел методом рафинации, экстракции и кристаллизации, иногда с использованием суперкритического CO₂ для более чистых концентратов. Для получения фитостанолов применяют каталитическое гидрирование двойных связей в боковой цепи.

В пищевой промышленности их используют для обогащения продуктов с целью профилактики гиперхолестеринемии, таких как маргарины, йогурты, молочные напитки и хлебобулочные изделия. Технологическая задача заключается в равномерном распределении стеролов в матрице продукта и сохранении их функциональной активности при термической обработке.

Факторы стабильности

Химическая стабильность фитостеролов и станолов определяется температурой, кислотной средой и наличием кислорода. При температуре выше 200 °C возможно образование оксистеролов — соединений с окисленными группами на стероидном ядре. Эти соединения обладают сниженной биологической активностью и потенциально токсичны.

Для сохранения функциональных свойств применяют антиоксиданты, минимизируют воздействие света и кислорода, используют обработку при умеренных температурах.

Аналитические методы контроля

Определение содержания фитостеролов и станолов в пищевых продуктах осуществляется методами газовой хроматографии (ГХ) и высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) с последующей детекцией с использованием флам-ионизации или масс-спектрометрии.

Пробы обычно подвергают сапонификации, чтобы отделить эстеры стеролов, и переводят в производные метилового эфира, повышающие летучесть и точность количественного анализа.

Фармакологические аспекты

Фитостеролы и станолы относятся к пищевым биологически активным веществам, не обладающим лекарственным действием, но способным снижать факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний. Их длительное употребление не вызывает дефицита витамина D или стероидных гормонов, однако при наследственной гиперстеролемии (sitosterolemia) необходимо избегать употребления концентратов стеролов.

Перспективы исследований

Современные направления включают микроинкапсуляцию фитостеролов, улучшение их растворимости в водных системах и создание новых функциональных продуктов, сочетая стеролы с пробиотиками и полиненасыщенными жирными кислотами для синергетического эффекта в снижении холестерина и укреплении сердечно-сосудистой системы.

Также изучается роль фитостеролов и станолов в модуляции иммунных и воспалительных процессов, что открывает перспективы их использования за пределами классической гипохолестеринемической функции.