Этилен (C₂H₄) — простейший представитель алкенов, ненасыщенный
углеводород с двойной связью между атомами углерода. Молекула обладает
плоской структурой с углом при C=C около 121°, что обусловлено
sp²-гибридизацией атомов углерода. Двойная связь делает этилен химически
активным, особенно в реакциях присоединения, окисления и полимеризации.
Он является бесцветным газом с характерным слабым сладковатым запахом,
мало растворимым в воде, но хорошо смешивающимся с органическими
растворителями.
Физические свойства:
- Температура кипения: −103,7 °C
- Температура плавления: −169,2 °C
- Плотность: 1,178 кг/м³ при 0 °C
- Хорошо воспламеняем, образует взрывоопасные смеси с воздухом при
концентрации 2,7–36%
Химическая активность: двойная связь служит центром
реакционной активности. Этилен проявляет типичные реакции алкенов:
электрофильное присоединение, радикальное присоединение, каталитическая
гидрогенизация, полимеризация и окисление.
Методы получения этилена
Этилен получают промышленно несколькими основными способами:
1. Крекинг этановых и нафтеновых фракций нефти
- Термический крекинг алканов (C₂–C₄) при температурах 750–950 °C и
низком давлении.
- Каталитический крекинг с использованием цеолитов повышает
селективность на этилен и пропилен.
- Основная реакция (термолиз этана):
[ C_2H_6 C_2H_4 + H_2]
2. Дегидрирование этана
- Каталитическое дегидрирование этана на хромовых или платиновых
катализаторах при 500–650 °C.
- Реакция эндотермична и требует высокого температурного режима:
[ C_2H_6 C_2H_4 + H_2]
3. Алкогольный пиролиз и переработка этанола
- Термическое разложение этанола на оксид алюминия или кремния:
[ C_2H_5OH C_2H_4 + H_2O]
- Этот метод менее эффективен в промышленном масштабе, но применяется
в лабораторных условиях.
4. Коксохимические и побочные процессы
нефтепереработки
- Попутные газы при коксовании угля и пиролизе нефтяных фракций
содержат значительное количество этилена, который затем выделяется
фракционной перегонкой.
Химические реакции этилена
1. Присоединение галогенов и галогеноводородов
- Реакция с бромом в растворе CCl₄ используется как качественный тест
на наличие двойной связи:
[ C_2H_4 + Br_2 C_2H_4Br_2]
- Присоединение HCl или HBr происходит по правилу Марковникова:
[ C_2H_4 + HCl C_2H_5Cl]
2. Гидрирование
- Под действием металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni) этилен
полностью превращается в этан:
[ C_2H_4 + H_2 C_2H_6]
3. Окисление
- Частичное окисление приводит к образованию этиленоксида,
промежуточного продукта для производства этиленгликоля:
[ C_2H_4 + O_2 C_2H_4O]
- Полное сгорание даёт CO₂ и H₂O:
[ C_2H_4 + 3 O_2 CO_2 + 2 H_2O]
4. Полимеризация
- Этилен полимеризуется в полиэтилен под действием катализаторов
Циглера–Натта или радикальных инициаторов:
[ n C_2H_4 (-CH_2-CH_2-)_n]
- Получаемый полиэтилен широко используется в упаковке, строительстве
и химической промышленности.
5. Риформинг и функционализация
- Этилен служит исходным материалом для синтеза винилацетата, стирола,
полиэтиленгликоля и других органических соединений.
Применение этилена
Этилен является ключевым химическим сырьём в промышленности:
- Полимеризация: производство полиэтилена высокой,
средней и низкой плотности.
- Синтез оксидов и спиртов: этиленоксида,
этиленгликоля, моноэтаноламина.
- Винилхимия: получение винилхлорида, винилацетата и
сополимеров.
- Фармацевтика и агрохимия: синтетические
промежуточные соединения, регуляторы роста растений (например,
использование этилена для ускорения созревания плодов).
- Сельское хозяйство: стимулятор созревания плодов и
регулятор цветения.
Этилен обладает уникальной комбинацией реакционной способности и
физической инертности, что делает его универсальным строительным блоком
для органического синтеза и промышленного производства полимеров.