Заместительная номенклатура

Заместительная номенклатура органических соединений основана на систематическом обозначении молекул, в которых один или несколько атомов водорода исходного углеводорода заменены другими функциональными группами. Центральным элементом является выбор главной цепи углеродов, к которой привязываются заместители. Главная цепь определяется по следующим критериям:

  • Наибольшая длина углеродного скелета.
  • Наличие максимального числа функциональных групп с приоритетом по правилам IUPAC.
  • При равенстве длины цепи выбирается цепь с наибольшим количеством кратных связей.

Атомы углерода в главной цепи нумеруются так, чтобы заместители имели минимальные локанты, то есть порядковые номера атомов углерода были как можно меньше. При равенстве возможных нумераций используется приоритет функциональных групп.

Виды заместителей и их обозначение

Заместители подразделяются на несколько категорий:

  1. Алкильные группы – образуются замещением одного атома водорода алкилом (метил, этил, пропил и др.).

    • Обозначение: префикс + локант (например, 2-метилбутан).

  2. Галогеналканы – атомы галогенов, присоединённые к углеродной цепи.

    • Фтор, хлор, бром, йод указываются как фторо-, хлоро-, бромо-, йодо- (например, 1-хлор-2-метилпропан).

  3. Гидрокси- и оксо-группы – замещение гидроксилом (–OH) или карбонильной группой (–C=O).

    • Гидроксильная группа обозначается как –ол (например, 2-бутанол).
    • Карбонильная группа может давать альдегиды (–аль) или кетоны (–он) в зависимости от положения в цепи.

  4. Аминогруппы и нитросоединения – функциональные группы азота.

    • Аминогруппа –NH₂ обозначается как –амин (например, 1-аминоэтан).
    • Нитрогруппа –NO₂ обозначается как –нитро (например, 2-нитробутан).

  5. Ароматические заместители – фенильная группа и её производные, которые присоединяются к алкильным или другим углеродным цепям.

    • Присоединение фенильной группы обозначается как фенил– (например, 2-фенилпропан).

Последовательность при множественном замещении

При наличии нескольких различных заместителей используется алфавитный порядок префиксов, независимо от химического приоритета. Локанты указываются через дефис перед названием заместителя. Например: 3-бромо-2-хлорпентан.

При множественных одинаковых заместителях применяются приставки ди-, три-, тетра- с указанием локантов:

  • 2,3-диметилбутан
  • 1,1,2-трихлорпропан

Особенности нумерации при функциональных группах

Функциональные группы с высоким приоритетом (карбоксильная, альдегидная, кетонная, гидроксильная, аминогруппа) задают нумерацию цепи так, чтобы их локант был минимальным. Остальные заместители указываются после названия главной группы как префиксы.

Примеры:

  • 4-метилпентан-2-ол (главная цепь – пентан, приоритет гидроксильной группы)
  • 3-хлорбутаналь (главная цепь – бутан, альдегид – максимальный приоритет)

Заместительная номенклатура ароматических соединений

Ароматические кольца (например, бензол) имеют собственные правила нумерации:

  • Позиции на кольце обозначаются как орто (o-), мета (m-), пара (p-) при наличии двух заместителей.
  • При большем числе заместителей применяется локантная нумерация с минимальными суммами локантов.

Примеры:

  • о-хлорфенол (2-хлорфенол)
  • 1,3,5-триметилбензол

Принципы сложных систем

В соединениях с несколькими функциональными группами и заместителями применяются следующие правила:

  1. Определяется главная функциональная группа с наивысшим приоритетом.
  2. Главная цепь выбирается исходя из длины и расположения этой группы.
  3. Остальные группы перечисляются как префиксы в алфавитном порядке.
  4. Локанты выбираются так, чтобы минимизировать суммы порядковых номеров для главной группы и заместителей.

Пример сложного соединения: 3-амино-2-хлорпентан-1-ол, где гидроксильная группа имеет наивысший приоритет, а аминогруппа и хлор — заместители.

Ключевые моменты

  • Главная цепь определяется по длине, функциональным группам и кратным связям.
  • Локанты выбираются с целью минимизации номеров и приоритета функциональной группы.
  • Алфавитный порядок применяется при перечислении разных заместителей.
  • Множественные одинаковые заместители обозначаются ди-, три-, тетра- с указанием позиций.
  • Ароматические системы используют как буквенные обозначения (о-, м-, п-), так и числовую нумерацию.

Заместительная номенклатура обеспечивает точное и однозначное описание структуры органических молекул, что является фундаментом для систематики органической химии и научной коммуникации.

Оглавление