Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота, C₄H₆O₆) относится к органическим дикарбоновым кислотам с двумя гидроксильными группами, расположенными на соседних атомах углерода. Молекула обладает хиральностью, что обуславливает наличие нескольких стереоизомеров: L-(+)-винная кислота, D-(–)-винная кислота и мезо-форма. Наиболее важна L-(+)-форма, встречающаяся в природе, главным образом в винограде, ягодах и некоторых фруктах.
Физические свойства включают белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в органических растворителях. Водные растворы имеют кислый вкус, характеризуются способностью к образованию хелатных комплексов с металлами. Температура плавления чистой L-(+)-винной кислоты составляет 170–172 °C.
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH ⇌ H+ + COO–
pKa первой карбоксильной группы ~2,98, второй ~4,34, что обеспечивает возможность образования различных солей — тартратов.
Окислительно-восстановительные реакции Двухгидроксильные группы позволяют участвовать в реакциях окисления, например, с использованием калия перманганата образуются ди-карбоновые кислоты с разрывом C–C связи. В присутствии сильных восстановителей гидроксильные группы могут быть восстановлены до спиртов или альдегидов.
Эфирообразование и сложные эфиры Винная кислота активно реагирует с спиртами и производными кислот, образуя эфиры и полиэфиры. Эти реакции лежат в основе промышленного синтеза винных эфирных смол.
Комплексообразование Особенно характерно образование хелатов с ионами кальция, натрия, калия и железа, что делает винную кислоту ценным реагентом в аналитической химии и промышленности. Тартраты металлов часто используются для стабилизации ионообменных систем и в качестве пищевых добавок.
Из природного сырья L-(+)-винная кислота выделяется из виноградного сока и других фруктовых соков методом кристаллизации после кислотного или спиртового осаждения.
Химический синтез В лабораторных условиях винная кислота может быть получена окислением глицериновых производных, а также синтетическими методами через бутандиол с последующим введением гидроксильных групп.
Биохимический путь Микроорганизмы, такие как Aspergillus и Candida, способны производить винную кислоту из сахаров в процессе ферментации, что широко используется в промышленности для получения L-(+)-форма кислоты.
Стереоизомеры винной кислоты имеют важное значение. L-(+)-форма встречается в природе, D-(–)-форма практически не встречается естественно, а мезо-форма является оптически неактивной. Структурная конфигурация влияет на растворимость, взаимодействие с металлами и биологическую активность.
В промышленности и биохимических исследованиях чистота стереоизомера критически важна, так как оптическая активность определяет функциональные свойства кислотного компонента в реакциях и продуктах.
Винная кислота устойчива к умеренной температуре и хранению в сухом виде, однако растворы подвержены окислению и микробиологическому разложению. При нагревании выше 200 °C происходит декарбоксилирование и разложение на низкомолекулярные кислоты и кетоны.
Химическая активность дикарбоновых и гидроксильных групп обеспечивает широкий спектр реакций, что делает винную кислоту важным объектом изучения в органической химии и промышленности.
Винная кислота используется как химический реагент и строительный блок для синтеза сложных органических молекул. Ее функциональные группы позволяют проводить:
Эти свойства делают ее универсальным компонентом в органическом синтезе, фармацевтике и биохимии, а также важным стандартом в аналитических методах.