Строение триацилглицеролов

Триацилглицеролы (триглицериды) представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот, являющиеся основной формой хранения липидов в растительных и животных организмах. Их молекула состоит из трёх остатков жирных кислот, связанных с трёхатомным спиртом — глицерином, через эфирные связи.

Глицериновый скелет

Глицерин (1,2,3-пропантриол) — это тригидроксильный спирт, содержащий три гидроксильные группы (-OH), каждая из которых способна вступать в реакцию этерификации с карбоксильной группой жирной кислоты. Порядок присоединения жирных кислот к глицерину имеет значение для свойств молекулы:

• Позиции sn-1 и sn-3 часто заняты насыщенными жирными кислотами.
• Позиция sn-2 обычно занимает ненасыщенная жирная кислота.

Такая конфигурация влияет на физико-химические свойства триацилглицеролов, их плавление и усвояемость в организме.

Жирные кислоты

Жирные кислоты — карбоновые кислоты с длинной алифатической цепью (обычно 12–22 атома углерода). Их подразделяют на:

• Насыщенные (без двойных связей), придающие молекуле твёрдость и высокую температуру плавления.
• Ненасыщенные (с одной или несколькими двойными связями), обеспечивающие жидкость при комнатной температуре и повышающую текучесть мембран.
• Транс- и цис-изомеры, влияющие на биологическую активность и метаболизм липидов.

Связывание жирных кислот с глицерином происходит посредством эфирной связи (-COO-), образуемой в результате реакции конденсации с удалением молекулы воды.

Пространственная структура

Молекула триацилглицерола имеет планарно-сгруппированную структуру, где гидрофобные цепи жирных кислот ориентированы наружу, а глицериновый фрагмент находится в центре. Это делает молекулу полностью неполярной, что объясняет её растворимость в органических растворителях и почти полное отсутствие растворимости в воде.

Конформация молекулы зависит от степени насыщенности жирных кислот:

• Насыщенные цепи создают плотную упаковку, способствуя кристаллизации.
• Ненасыщенные цепи с «изгибами» двойных связей препятствуют плотной упаковке, уменьшая температуру плавления.

Физико-химические свойства

• Растворимость: хорошо растворимы в неполярных растворителях (бензин, хлороформ), практически нерастворимы в воде.
• Температура плавления: зависит от состава жирных кислот; насыщенные триацилглицеролы твёрдые, ненасыщенные — жидкие.
• Гидролиз: при действии воды и ферментов (липаз) триацилглицеролы распадаются на глицерин и свободные жирные кислоты.

Биологическое значение

Триацилглицеролы служат основным энергетическим резервом организма. В печени и жировой ткани они аккумулируются в виде жировых капель. При мобилизации энергии жирные кислоты освобождаются и используются для синтеза АТФ через β-окисление.

Кроме энергетической функции, триацилглицеролы выполняют:

• Теплоизоляционную роль, образуя жировую прослойку.
• Защитную функцию внутренних органов.
• Участие в транспорте липофильных витаминов (A, D, E, K).

Структурное разнообразие

Разнообразие триацилглицеролов обусловлено комбинациями различных жирных кислот на трёх положениях глицерина. Такое сочетание формирует гетерогенные смеси жиров, отличающиеся плавкостью, стабильностью и биологической активностью.

Примерные типы триацилглицеролов:

• Тристеарин (три насыщенные стеариновые кислоты) — твёрдое масло.
• Олеостеарин (смесь олеиновой и стеариновой кислот) — полутвёрдое.
• Триолеин (три олеиновые кислоты) — жидкое при комнатной температуре.

Эти особенности лежат в основе пищевой химии, технологии масел и жиров, а также биохимических исследований липидного обмена.