Карбоновые кислоты представляют собой органические соединения, содержащие карбоксильную группу –COOH, которая является функциональной группой, определяющей их химические и физические свойства. Карбоксильная группа включает в себя карбонильный фрагмент (–C=O) и гидроксильный фрагмент (–OH), соединённые с одним и тем же атомом углерода. Такое сочетание придаёт молекуле высокую полярность и способность к образованию водородных связей.
Структурная особенность карбоксильной группы заключается в том, что атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, образуя три σ-связи и одну π-связь. Угол между связями составляет около 120°, что придаёт группе плоское строение. Электронное строение характеризуется делокализацией: lone pair атома кислорода гидроксильной группы частично перекрывается с π-орбиталью карбонильного фрагмента, создавая мезомерный эффект. В результате связь C–O в гидроксильной части приобретает частично двойной характер, а связь C=O несколько ослабляется. Это объясняет повышенную кислотность соединений данного класса.
По строению углеводородного радикала различают:
По числу атомов углерода в цепи выделяют низшие (С1–С4), средние (С5–С11) и высшие (С12 и более).
Карбоксильные кислоты могут существовать в виде димеров благодаря образованию межмолекулярных водородных связей. Такие димеры устойчивы и играют важную роль в формировании физических свойств, например повышенной температуры кипения.
В кристаллическом состоянии кислоты образуют сетчатые структуры, в которых молекулы соединены многочисленными водородными связями, что также влияет на их растворимость и плавкость.
Названия кислот образуются по правилам Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) или по традиционной (тривиальной) системе.
Традиционные названия часто связаны с природными источниками кислот:
Эти названия широко используются в практике и закрепились в научной литературе.
В систематической номенклатуре названия образуются от имени соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –овая кислота.
Примеры:
При наличии нескольких функциональных групп используют нумерацию углеродного скелета. Углерод карбоксильной группы всегда получает номер 1.
Для кислот с двумя и более карбоксильными группами применяют окончания –диовая кислота, –триовая кислота и т. д. Примеры:
При наличии заместителей в углеводородном радикале указывают их положение относительно карбоксильной группы. Примеры:
В ароматических соединениях нумерацию атомов углерода ведут от карбоксильной группы. В случае нескольких заместителей используют положения орто-, мета- и пара- или цифровую систему. Примеры:
К числу ближайших производных относятся: сложные эфиры, амиды, ангидриды, хлорангидриды. Все они сохраняют структуру карбонильного атома углерода и отличаются заместителем при функциональной группе. Номенклатура этих соединений строится по правилам карбоновых кислот, что отражает их родственную природу.