Алкены — это непредельные углеводороды, содержащие хотя бы одну двойную углерод-углеродную связь (C=C). Общая формула для ациклических алкенов без циклов и заместителей: CₙH₂ₙ, что отражает нехватку двух атомов водорода по сравнению с соответствующими алканами. Двойная связь состоит из σ- и π-связей: σ-связь формируется перекрыванием гибридных sp²-орбиталей, а π-связь — боковым перекрыванием необъединённых p-орбиталей. Такая структура определяет плоскую геометрию вокруг двойной связи и невозможность вращения вокруг неё без разрушения π-связи.
Каждый атом углерода, участвующий в двойной связи, имеет три sp²-гибридные орбитали, направленные в одной плоскости под углом приблизительно 120°, что формирует тригранную плоскостную геометрию. Атомы водорода, связанные с этими углеродами, располагаются в одной плоскости, а π-электронное облако находится над и под этой плоскостью. Такая структура делает двойную связь реакционноспособной и определяет характер реакций алкенов.
Для циклических алкенов общая формула CₙH₂ₙ-₂(n>3) в случае наличия дополнительной кратной связи или нескольких циклов. Степень ненасыщенности (число двойных связей и колец) определяется по формуле:
$$ D = \frac{2C + 2 - H}{2} $$
где C — число атомов углерода, H — число атомов водорода. Степень ненасыщенности указывает на количество π-связей и колец в молекуле.
Названия алкенов формируются по правилам IUPAC, учитывая длину главной углеродной цепи, расположение двойной связи и возможные заместители. Основные принципы:
Выбор главной цепи: цепь должна содержать максимальное число атомов углерода и включать двойную связь. При равной длине предпочтение отдаётся цепи с наименьшими локантами для двойной связи.
Нумерация цепи: двойная связь должна получать минимальный номер. Например, в молекуле CH₂=CH–CH₂–CH₃ двойная связь между первым и вторым атомом углерода, поэтому название — бутен-1. Если есть несколько двойных связей, применяется суффикс -диен, -триен с указанием их позиций.
Обозначение заместителей: побочные группы указываются с помощью локантов и названий заместителей, располагая их в алфавитном порядке. Пример: 3-метилбутен-1.
Геометрическая изомерия: из-за невозможности вращения вокруг C=C алкены могут существовать в виде цис- и транс-изомеров (или Z/E по современной номенклатуре IUPAC). Указание изомерии перед названием: Z-бутадиен-1,3.
Циклические алкены: при циклической структуре двойная связь получает номер 1, если это возможно. Многоатомные циклы с несколькими двойными связями обозначаются суффиксами -диен, -триен и пр., при этом локанты указываются относительно углерода с наименьшим номером.
Двойная связь определяет физические и химические свойства алкенов. Геометрическая плоскость и π-облако делают молекулы полярными в реакциях электрофильного присоединения, тогда как насыщенные углеродные цепи влияют на температуру кипения и растворимость. Замещение водородов у двойной связи влияет на стабильность изомеров: третичные алкены более устойчивы, чем вторичные и первичные, из-за гиперконъюгации и эффекта гиперсопряжения.
Структурная формула, нумерация и правильное обозначение изомерии критически важны для точного понимания химических реакций алкенов, включая реакции гидрирования, галогенирования, гидратации и полимеризации.
Строение и номенклатура алкенов образует фундамент для понимания реакционной химии непредельных углеводородов и их практического использования в синтезе органических соединений.