Альдегиды и кетоны относятся к классу органических соединений, содержащих карбонильную группу >C=O. Карбонильный атом углерода обладает sp²-гибридизацией, а его геометрия плоская, с валентными углами около 120°. Электронная плотность смещена в сторону более электроотрицательного атома кислорода, что делает карбонильный углерод электрофильным центром. Это обуславливает высокую реакционную способность этих соединений.
Альдегиды имеют общую формулу R–CHO, где карбонильная группа связана с атомом водорода и органическим радикалом. Благодаря наличию атома водорода альдегиды обычно более реакционноспособны по сравнению с кетонами.
Кетоны имеют общую формулу R–CO–R′, где карбонильный углерод соединён с двумя углеводородными радикалами. Они менее подвержены окислению и в целом проявляют меньшую реакционную способность, чем альдегиды, что связано с отсутствием атома водорода при карбонильной группе и экранированием реакционного центра заместителями.
Карбонильная группа характеризуется выраженной поляризацией: δ⁺ на углероде и δ⁻ на кислороде. π-связь в системе C=O относительно слабее, чем в C=C, вследствие высокой разницы электроотрицательностей атомов. Наличие неподелённых электронных пар у кислорода позволяет карбонильной группе выступать акцептором и донором электронов в реакциях.
Энергия двойной связи C=O составляет приблизительно 740 кДж/моль, что делает её одной из наиболее прочных в органической химии. Однако её высокая полярность приводит к выраженной химической активности.
Среди представителей этого класса встречаются:
Пространственной (геометрической) изомерии альдегиды и кетоны не проявляют, так как карбонильный атом углерода плоский и не образует устойчивых цис- и транс-форм.
Номенклатура определяется правилами ИЮПАК:
Примеры:
Для альдегидов, содержащих несколько карбонильных групп, используется суффикс -диаль, например: OHC–(CH₂)₄–CHO → гексан-1,6-диаль.
Традиционные тривиальные названия сохраняются в химической литературе: этаналь — ацетальдегид, метаналь — формальдегид, бутаналь — масляный альдегид.
Кетоны в систематической номенклатуре обозначаются суффиксом -он.
Примеры:
Если кетон содержит несколько карбонильных групп, используется суффикс -дион, например: O=C–CH₂–C=O → пропан-2,3-дион.
Для сложных молекул допускается применение приставки «оксо-» при обозначении карбонильной группы как заместителя, например: 3-оксо-4-метилпентаналь.
В случае циклических альдегидов карбонильная группа обозначается суффиксом «-карбальдегид». Пример: бензальдегид (C₆H₅–CHO).
Циклические кетоны называются по названию цикла с добавлением суффикса «-он». Положение группы =O обозначается номером атома углерода: циклогексанон, 2-метилциклогексанон.