Гидратация алкенов является одним из основных методов получения спиртов. Процесс основан на присоединении молекулы воды к двойной связи углеводородного радикала. В промышленности широко применяют кислотный катализ (например, H₂SO₄), при котором образуется промежуточный эфир серной кислоты, который затем гидролизуется с образованием спирта. Реакция протекает по правилу Марковникова, при котором гидроксильная группа присоединяется к более замещённому атому углерода.
Пример:
$$ CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2OH $$
При гидратации алкенов с применением катализаторов на основе Hg²⁺ (гидроксилирование с участием HgSO₄) можно получать спирты с высокой селективностью, особенно из ацетилена и других алкинов.
Гидрирование альдегидов и кетонов с использованием водорода в присутствии каталитических систем (Pt, Pd, Ni) приводит к образованию первичных и вторичных спиртов соответственно:
$$ RCHO + H_2 \xrightarrow{Ni} RCH_2OH $$
$$ RCOR' + H_2 \xrightarrow{Pt} RCHOHR' $$
Кроме катализаторов, применяются и гидридные восстановители, такие как NaBH₄ и LiAlH₄, позволяющие восстановление карбонильных групп в органических растворителях без высоких температур и давления.
Спирты можно получать путем замещения галогена на гидроксильную группу:
R–X + OH− → R–OH + X−
Галогенопроизводные первичного и вторичного типа реагируют в основном по механизму SN2, а третичные — по механизму SN1. Для ускорения реакции применяют спиртовые или водные растворы гидроксидов щелочных металлов.
Спирты получают из сложных эфиров и ацеталей под действием кислот или щелочей. При кислотном гидролизе сложных эфиров образуются спирт и карбоновая кислота:
$$ RCOOR' + H_2O \xrightarrow{H^+} RCOOH + R'OH $$
Щелочной гидролиз (омыление) сложных эфиров ведёт к образованию соли карбоновой кислоты и спирта:
RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH
Аминные и гидроксильные производные могут быть получены восстановлением нитросоединений и нитрилов с использованием металлов в кислоте или гидридных реагентов:
$$ R–NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pd} R–NH_2 + 2H_2O $$
$$ R–CN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} R–CH_2NH_2 $$
С последующей гидролизацией аминов можно получить соответствующие спирты, особенно в случае многофункциональных соединений.
В современной органической химии активно развиваются биотехнологические методы синтеза спиртов. Ферментативные гидролазы и редуктазы позволяют превращать сахара и карбоновые соединения в спирты при мягких условиях. Например, глюкозооксидаза и алкоольдегидрогеназа применяются для селективного получения этанола и других одноатомных спиртов.
В промышленности важны процессы крекинга углеводородов и синтез спиртов из синтез-газа (CO + H₂). Каталитическое восстановление оксидов углерода на медно-цинковых или железных катализаторах позволяет получать метанол, этанол и другие одноатомные спирты:
$$ CO + 2H_2 \xrightarrow{Cu/ZnO} CH_3OH $$
Использование таких методов обеспечивает производство спиртов в больших масштабах с контролируемой чистотой и выходом.
Эти подходы образуют основу современной органической технологии получения спиртов и позволяют гибко подходить к выбору метода в зависимости от структуры исходного соединения и требуемого продукта.