Общие пути синтеза. Оксикислоты представляют собой органические соединения, содержащие одновременно карбоксильную группу –СООН и гидроксильную группу –ОН в молекуле. Их получение возможно различными методами, среди которых основными являются:
Окисление многоатомных спиртов. При мягком окислении многоатомных спиртов (например, гликолей) образуются оксикислоты. Так, из этиленгликоля под действием разбавленной азотной кислоты или кислорода в присутствии катализаторов получают гликолевую кислоту: HO–CH₂–CH₂–OH → HO–CH₂–COOH
Гидроксилирование карбоновых кислот. Введение гидроксильной группы в углеродный скелет карбоновой кислоты возможно посредством реакций замещения в присутствии окислителей, например, при действии разбавленного раствора перманганата калия.
Гидратация ненасыщенных кислот. Ненасыщенные кислоты способны присоединять воду по двойной связи, что приводит к образованию гидроксикислот. Примером служит реакция акриловой кислоты с водой в присутствии катализаторов: CH₂ = CH–COOH + H₂O → HO–CH₂–CH₂–COOH
Окисление альдегидоспиртов. Гидроксикислоты могут образовываться при окислении соединений, содержащих одновременно альдегидную и спиртовую группы, например, при превращении глицеринового альдегида в глицериновую кислоту.
Биосинтетические пути. Многие оксикислоты имеют природное происхождение и образуются в живых организмах как промежуточные продукты метаболизма. Так, молочная кислота формируется при молочнокислом брожении углеводов, а лимонная кислота — в цикле трикарбоновых кислот (цикл Кребса).
Функциональные группы. Молекулы оксикислот сочетают в себе свойства спиртов и кислот. Гидроксильная группа может находиться в α-, β- или более отдалённом положении относительно карбоксильной группы, что существенно влияет на свойства соединения.
Изомерия. Возможны структурные изомеры по положению гидроксильной группы, а также оптическая изомерия, если атом углерода, связанный с гидроксилом, является асимметрическим. Например, молочная кислота существует в виде L- и D-энантиомеров.
Агрегатное состояние и растворимость. Большинство оксикислот — кристаллические вещества или вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде благодаря наличию полярных функциональных групп и способности к образованию водородных связей.
Температуры плавления и кипения. По сравнению с одноосновными кислотами и спиртами, оксикислоты обладают более высокими температурами плавления и кипения, что объясняется усиленными межмолекулярными взаимодействиями.
Оптическая активность. Для соединений с хиральным центром характерна способность вращать плоскость поляризованного света.
Кислотные свойства. Карбоксильная группа сохраняет способность диссоциировать в водных растворах, образуя соли и сложные эфиры.
Спиртовые свойства. Гидроксильная группа реагирует с кислотными ангидридами, хлорангидридами и карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Реакции окисления. Оксикислоты легко окисляются, превращаясь в дикарбоновые кислоты. Например, гликолевая кислота при окислении даёт щавелевую кислоту.
Внутримолекулярные превращения. Особый интерес представляют реакции внутримолекулярной дегидратации, приводящие к образованию лактидов и лактонов. Так, молочная кислота при нагревании полимеризуется с образованием лактида, а гидроксикислоты с гидроксилом во второй или третьей позиции способны циклизоваться, формируя γ- и δ-лактоны.
Комплексообразование. Наличие близко расположенных карбоксильной и гидроксильной групп обуславливает способность к хелатообразованию, что важно в биохимических процессах. Лимонная кислота, например, связывает ионы кальция и магния.
Многие оксикислоты играют ключевую роль в биохимии. Молочная кислота является продуктом анаэробного метаболизма глюкозы. Яблочная и лимонная кислоты входят в цикл Кребса и обеспечивают энергетический обмен клеток. Аскорбиновая кислота (витамин С) выступает важным коферментом в окислительно-восстановительных процессах.
В промышленности оксикислоты используют для получения полимеров (например, полилактида), как пищевые добавки (лимонная кислота), консерванты, комплексообразующие реагенты и фармацевтические субстанции.