Оптическая активность — способность веществ вращать плоскость поляризованного света. Это явление характерно для хиральных молекул, у которых отсутствует плоскость симметрии. Основой оптической активности является асимметрия пространственного строения молекулы.
Хиральные молекулы содержат один или несколько хиральных центров, чаще всего это атомы углерода, соединённые с четырьмя различными заместителями. Такие центры создают молекулы, которые не совпадают со своими зеркальными отображениями. Молекулы, имеющие хиральный центр, называются энантиомерами, они обладают одинаковыми физико-химическими свойствами, за исключением направления вращения плоскости поляризованного света.
Энантиомеры обозначаются как (+)- и (–)- формы, где знак указывает направление вращения плоскости поляризованного света:
В растворе или в кристалле оптическая активность измеряется с помощью поляриметра, где определяется угол вращения α, зависящий от концентрации вещества, длины слоя и длины волны света.
Рацемат представляет собой равное количество двух энантиомеров, в результате чего их оптические эффекты взаимно компенсируются. Такие смеси оптически неактивны. Разделение рацематов на отдельные энантиомеры осуществляется методами хроматографии, кристаллизации с оптически активными реагентами или с использованием ферментов.
Величина оптического вращения зависит от концентрации вещества в растворе и длины слоя, через который проходит свет, согласно формуле:
$$ [\alpha] = \frac{\alpha}{l \cdot c} $$
где [α] — удельное вращение, α — измеренный угол вращения, l — длина слоя (дм), c — концентрация раствора (г/мл). Удельное вращение является характеристикой конкретного вещества и используется для идентификации энантиомеров.
Оптическая активность является ключевым признаком биомолекул: большинство аминокислот, сахаров и нуклеотидов являются хиральными и проявляют специфическое направление вращения. Хиральность определяет биологическую активность, рецепторную специфичность и метаболическую совместимость молекул.
Оптическая активность исследуется с помощью поляриметрии, а также косвенно через спектроскопические методы, такие как круговое дихроизм. Поляриметрические измерения позволяют:
Оптическая активность является фундаментальным инструментом органической и биохимической аналитики, отражая тонкую связь между пространственной структурой молекулы и её физическими свойствами.