Ароматические углеводороды, или арены, представляют собой органические соединения, содержащие одну или несколько бензольных или гомологичных ароматических систем. Структура аренов характеризуется делокализацией π-электронов, что определяет их химические и физические свойства. Систематическая номенклатура аренов базируется на правилах Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC), а также учитывает исторические и тривиальные названия наиболее распространённых соединений.
Бензол (C₆H₆) является эталоном ароматической системы. Название «бензол» закреплено международно и используется как корневое для производных. Все позиции атомов водорода в бензольном кольце считаются эквивалентными, что упрощает нумерацию при замещении.
Толуол (метилбензол, C₆H₅CH₃) — одноатомный заместитель метильной группы является первичным примером замещённого арена. Название формируется с указанием заместителя с позиции на кольце (если это необходимо при наличии нескольких заместителей).
При наличии двух или более заместителей в арене применяется система нумерации кольца для минимизации суммарных локантов. Основные правила:
Пример: 1,3-дихлорбензол обозначает два атома хлора на первом и третьем положениях относительно выбранного главного атома.
Алкиларены — это арены с алкильными заместителями. При систематическом названии используется корень «метил», «этил», «пропил» и др. для указания природы заместителя, а затем указываются позиции на кольце:
Тривиальные названия сохраняются в качестве альтернативы, особенно для соединений с исторически закрепившимися именами.
Галогенированные арены получают названия, указывая вид галогена (фтор, хлор, бром, йод) и позиции замещения:
При множественном замещении учитываются правила минимизации локантов, аналогично алкиларенам.
Нитросоединения аренов образуются при введении нитрогруппы (-NO₂):
Нитрогруппа обычно рассматривается как главный заместитель при нумерации.
Для аренов с различными функциональными группами приоритет нумерации определяется следующей последовательностью (по убыванию приоритета):
Главная функциональная группа получает позицию 1, остальные заместители нумеруются с минимальной суммой локантов.
Пример: 4-метилбензальдегид — бензальдегид как главная группа на позиции 1, метильная группа на позиции 4.
Для удобства и в исторических традициях используют префиксы орто- (o-), мета- (m-), пара- (p-) для диметилбензолов и других двухзамещённых систем:
Эта система сохраняет компактность и часто применяется в промышленной и лабораторной практике.
Бициклические и полициклические арены (нафталин, антрацен, фенантрен) именуются с учётом основной цепи и прироста номеров через мостовые углероды. Заместители нумеруются с позиции, обеспечивающей минимальную сумму локантов. При необходимости указывается тип циклической системы, используя префиксы «би-», «три-», «тетра-» для количественного описания колец.
Номенклатура аренов обеспечивает точное и однозначное обозначение структуры, позволяя химикам всего мира обмениваться информацией о соединениях без двусмысленности.