Молочная кислота (CH₃-CHOH-COOH) относится к гидроксикислотам, обладающим одновременно карбоксильной и гидроксильной функциональными группами. Молочная кислота существует в двух оптических формах — L-(+)-молочная и D-(−)-молочная, что связано с наличием хирального центра на α-углероде. Природным источником является L-(+)-форма, синтезируемая в организмах при гликолизе и ферментации.
Физические свойства: молочная кислота представляет собой бесцветную, вязкую жидкость, хорошо растворимую в воде и спиртах. Растворы обладают кислым вкусом и pH около 2,4–3,8 в зависимости от концентрации. Температура плавления чистой кислоты — 16–18 °C, кипение при 122 °C (разлагается).
Химические свойства: молочная кислота проявляет типичные свойства карбоксильных кислот и спиртов. Она способна образовывать соли, сложные эфиры, а также участвует в окислительно-восстановительных реакциях и дегидратации. Кислотная константа pKₐ ≈ 3,86, что определяет её умеренно сильную кислотность.
Биологические методы: промышленное производство молочной кислоты преимущественно основано на ферментации углеводов с использованием молочнокислых бактерий (Lactobacillus, Streptococcus). Процесс может протекать в бескислородных условиях (гомоферментация — образование в основном молочной кислоты) или с частичным продуцированием побочных продуктов (гетероферментация — молочная кислота, этанол, CO₂).
Химические методы: включают гидролиз лактоновых предшественников и синтез из ацетальдегида путем кислородного окисления с последующим восстановлением, а также прямое карбонилирование ацетата. Химический путь используется реже из-за высоких затрат и меньшей оптической чистоты продукта.
Молочная кислота делится на две основные оптические формы:
Хиральность молочной кислоты определяет её биологическую активность и возможности применения в фармацевтической и пищевой промышленности.
1. Образование солей: молочная кислота реагирует с щелочами, образуя лактаты (например, Na-lactate), которые широко используются в пищевой и медицинской промышленности.
2. Этерификация: гидроксильная и карбоксильная группы позволяют получать как простые эфиры (метил-, этил-, пропил-), так и сложные полиэфиры, включая биораспадающиеся полимеры.
3. Окисление: при окислении мягкими агентами (например, Cu²⁺ в щелочной среде) молочная кислота превращается в пировиноградную (CH₃-CO-COOH) или ацетоновую кислоту.
4. Дегидратация и конденсация: нагревание молочной кислоты в присутствии кислотного катализатора может приводить к образованию лактонов (циклических эфиров), используемых в ароматизаторах и синтетических материалах.
Пищевая промышленность: используется как регулятор кислотности, консервант, компонент напитков и кисломолочных продуктов.
Фармацевтика и косметика: служит компонентом кремов, лосьонов, медицинских растворов для регидратации, применяется в производстве биосовместимых полимеров.
Химическая промышленность: исходный продукт для синтеза полимолочной кислоты (PLA), которая используется в биоразлагаемой упаковке и медицинских имплантатах.
Технологические процессы: молочная кислота применяется в текстильной, кожевенной промышленности и металлургии для травления и очистки поверхностей.
Молочная кислота является конечным продуктом анаэробного гликолиза в мышцах и микроорганизмах. Она участвует в регуляции pH клеток, энергетическом метаболизме, цикле Кори (обратное превращение в глюкозу в печени). Нарушение метаболизма молочной кислоты связано с состояниями ацидоза, что делает её важным биомаркером в клинической диагностике.
Молочная кислота представляет собой ключевое соединение, связывающее органическую химию с биохимией и промышленными технологиями, благодаря сочетанию кислотных и гидроксильных свойств, оптической активности и высокой реакционной способности.