Многоатомные спирты

Многоатомные спирты представляют собой органические соединения, содержащие в молекуле более одной гидроксильной группы –OH, связанную с углеродным атомом насыщенного характера. В зависимости от числа гидроксильных групп различают диолы (двухатомные спирты), триолы (трёхатомные спирты) и более высокие полиолы.

Главная особенность строения заключается в возможности наличия гидроксильных групп при соседних или удалённых углеродных атомах, что определяет химическую активность и физические свойства соединений.

Классификация

  1. По числу гидроксильных групп

    • Двухатомные (этиленгликоль, пропиленгликоль).
    • Трёхатомные (глицерин).
    • Многоатомные (сорбит, маннит, инозит).

  2. По расположению гидроксильных групп

    • Геминальные диолы – обе группы на одном углероде (устойчивы редко, легко теряют воду, образуя карбонильные соединения).
    • Вицинальные диолы – группы при соседних атомах углерода (этиленгликоль).
    • Изолированные диолы – группы при удалённых атомах углерода.

  3. По строению углеродного скелета

    • Алифатические (глицерин).
    • Циклические (циклогександиолы, инозит).
    • Ароматические (пирокатехин, резорцин, гидрохинон).

Физические свойства

Многоатомные спирты обладают выраженной гигроскопичностью, хорошо растворимы в воде благодаря множественным водородным связям. Точки кипения и плавления значительно выше, чем у одноатомных спиртов с аналогичной молекулярной массой. Эти соединения обычно вязкие, бесцветные жидкости (глицерин, этиленгликоль) или кристаллические вещества (маннит).

Сладкий вкус характерен для многих представителей, особенно для глицерина и сорбита, что используется в пищевой промышленности.

Химические свойства

  1. Кислотные свойства Гидроксильные группы создают слабокислый характер. Многоатомные спирты способны реагировать с активными металлами, образуя алкоголяты:

    2C2H4(OH)2 + 2Na → 2C2H4(ONa)(OH) + H2

  2. Образование комплексных соединений Вицинальные диолы и глицерин обладают способностью образовывать устойчивые хелатные комплексы с ионами переходных металлов (например, Cu(OH)₂). Эта реакция используется как качественная проба на многоатомные спирты.

  3. Окисление

    • Мягкое окисление переводит одну из –OH-групп в альдегидную или кетонную, затем в карбоксильную.
    • Этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.
    • Глицерин при окислении даёт глицериновый альдегид, дигидроксиацетон, далее – глицериновую кислоту.

  4. Дегидратация При нагревании с кислотами возможно внутримолекулярное отщепление воды с образованием непредельных спиртов или простых эфиров.

  5. Этерификация Под действием карбоновых кислот многоатомные спирты образуют сложные эфиры. Глицерин даёт триглицериды – важнейший класс природных липидов.

  6. Взаимодействие с минеральными кислотами С азотной кислотой глицерин образует взрывчатое вещество – нитроглицерин.

Биологическое и промышленное значение

  • Этиленгликоль используется как компонент антифризов и тормозных жидкостей благодаря низкой температуре замерзания водных растворов.
  • Глицерин применяется в медицине, косметике, пищевой промышленности, при производстве нитроглицерина, алкидных смол, пластификаторов.
  • Сахароспирты (сорбит, ксилит, маннит) применяются как заменители сахара, стабилизаторы и влагосвязывающие вещества.
  • Ароматические многоатомные спирты служат исходными веществами для синтеза красителей, лекарственных средств, полимерных материалов.

Биохимическая роль

Глицерин является составной частью жиров и фосфолипидов, обеспечивая структурную основу для построения мембран и запасных липидов. Инозит (шестиатомный спирт) играет важную роль в обмене веществ, участвует в построении фосфоинозитидов, влияющих на сигнальные процессы в клетке.

Особые свойства

Многоатомные спирты значительно усиливают межмолекулярные взаимодействия за счёт множественных водородных связей. Это делает их эффективными растворителями для полярных и ионных соединений. Их способность связывать воду обусловливает использование в качестве влагосберегающих агентов и стабилизаторов в пищевых и фармацевтических продуктах.

Оглавление