Лимонная кислота (C₆H₈O₇) относится к классу трикарбоновых оксикислот. Молекула содержит три карбоксильные группы (-COOH) и одну гидроксильную группу (-OH), расположенную на вторичном углероде. Такое строение обуславливает высокую полярность молекулы, хорошую растворимость в воде и способность образовывать многочисленные водородные связи. В кристаллической форме лимонная кислота встречается в виде безводной или моногидратной кристаллической соли.
Карбоксильные группы проявляют типичную кислотную реакционную способность: участвуют в образовании солей, сложных эфиров и комплексных соединений с металлами. Гидроксильная группа на альфа-углероде придает молекуле слабые восстановительные свойства и возможность участвовать в дегидратационных реакциях, приводящих к образованию дегидроацетоновых производных.
Лимонная кислота обладает стереоцентрическим углеродом, на который приходится гидроксильная группа. Это позволяет существовать в виде оптически активных форм. На практике природная лимонная кислота встречается преимущественно в L-изомере, который определяет её биологическую активность и вкусовые свойства.
Кристаллы лимонной кислоты бесцветные, игольчатой или призматической формы. При нагревании выше 175 °C начинается разложение с выделением углекислого газа и образование кислотных анхидридов.
Лимонная кислота является трипротонной кислотой, что выражается тремя стадиями диссоциации:
Первая диссоциация: C₆H₈O₇ ⇌ C₆H₇O₇⁻ + H⁺ (pKa₁ ≈ 3,13)
Вторая диссоциация: C₆H₇O₇⁻ ⇌ C₆H₆O₇²⁻ + H⁺ (pKa₂ ≈ 4,76)
Третья диссоциация: C₆H₆O₇²⁻ ⇌ C₆H₅O₇³⁻ + H⁺ (pKa₃ ≈ 6,40)
Такой профиль кислотности позволяет лимонной кислоте эффективно использоваться в буферных системах и участвовать в комплексообразовании с ионами металлов.
Образование солей — основное проявление кислотных свойств. Лимонная кислота реагирует с щелочами, образуя цитраты натрия, калия и кальция:
C₆H₈O₇ + 3 NaOH → Na₃C₆H₅O₇ + 3 H₂O
Эти соли находят широкое применение в пищевой, фармацевтической и химической промышленности.
Карбоксильные группы реагируют с спиртами в присутствии кислотного катализатора с образованием сложных эфиров:
C₆H₈O₇ + 3 R–OH → C₆H₅(OOCR)₃ + 3 H₂O
Эфиры лимонной кислоты используются как пластификаторы, ароматизаторы и в синтезе биоразлагаемых полимеров.
При нагревании или воздействии окислителей гидроксильная группа может быть окислена до кетогруппы. Дегидратация приводит к образованию циклических ангидридов, которые активно применяются как кислотные каталитические агенты в органическом синтезе.
Лимонная кислота образует стабильные комплексные соединения с ионами металлов, особенно Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺. Комплексы цитрата обеспечивают растворимость металлов в водных растворах и используются в качестве хелатообразующих агентов.
Лимонная кислота является ключевым компонентом цикла Кребса (цикла трикарбоновых кислот), играя центральную роль в метаболизме углеводов, жиров и белков. Она участвует в переносе энергетических эквивалентов и регуляции активности ферментов. Кроме того, лимонная кислота регулирует pH клеточной среды и обеспечивает транспорт ионов кальция в биологических системах.
Промышленный синтез ведется двумя основными методами:
Лимонная кислота сочетает богатую химическую реакционную способность с биологической безопасностью, что делает её универсальным веществом для науки, промышленности и медицины.