Классификация и номенклатура оксикислот

Оксикислоты представляют собой органические кислоты, содержащие в молекуле не только карбоксильную группу –СООН, но и гидроксильную группу –ОН, связанную с атомом углерода, входящим в состав углеводородного радикала. Наличие двух функциональных групп обуславливает широкий спектр химических свойств, сочетающих характерные особенности спиртов и кислот.

Общие принципы классификации

Классификация оксикислот строится по нескольким основаниям:

1. По числу карбоксильных групп:

   • монокарбоновые оксикислоты (с одной –СООН-группой);
   • дикарбоновые оксикислоты;
   • поликарбоновые оксикислоты.

2. По числу гидроксильных групп:

   • монооксикислоты (одна –ОН-группа в радикале);
   • диоксикислоты;
   • триоксикислоты и т.д.

3. По положению гидроксильной группы относительно карбоксильной:

   • α-оксикислоты – гидроксил расположен при α-углеродном атоме (например, молочная кислота CH₃–CH(OH)–COOH);
   • β-оксикислоты – гидроксильная группа находится у β-углеродного атома (например, β-оксибутиратная кислота);
   • γ- и δ-оксикислоты – гидроксил удалён на 3 или 4 атома углерода от карбоксильной группы.

4. По строению углеводородного радикала:

   • алифатические (например, молочная, яблочная, винная кислоты);
   • ароматические (например, салициловая кислота – орто-оксибензойная кислота).

Особенности изомерии

Для оксикислот характерна изомерия нескольких типов:

• положение гидроксильной группы (α-, β-, γ-изомеры);
• количество гидроксильных групп (моно- и полиоксикислоты);
• оптическая изомерия, возникающая в случае наличия асимметрического атома углерода (яркий пример – винная кислота, существующая в виде оптических антиподов и мезо-формы).

Номенклатура оксикислот

Названия оксикислот образуются на основе правил Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Существует несколько подходов к номенклатуре.

1. Тривиальная номенклатура Широко распространена в биохимии и органической химии. Примеры:

   • молочная кислота (α-оксипропионовая кислота);
   • яблочная кислота (2-оксисукциновая кислота);
   • винная кислота (2,3-диоксисукциновая кислота);
   • лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота).

2. Рациональная номенклатура Названия формируются от кислоты с указанием числа и положения гидроксильных групп. Примеры:

   • α-оксипропионовая кислота (молочная);
   • 2,3-диоксибутандиовая кислота (винная).

3. Систематическая номенклатура (ИЮПАК) В основе лежит использование названия предельной карбоновой кислоты, в которой гидроксильные группы обозначаются префиксом «гидрокси-», а их положение указывается цифрами:

   • 2-гидроксипропановая кислота (молочная);
   • 2-гидроксибутандиовая кислота (яблочная);
   • 2,3-дигидроксибутандиовая кислота (винная);
   • 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота (лимонная).

Особенности ароматических оксикислот

Для ароматических оксикислот название строится от бензойной кислоты с указанием положения гидроксильной группы в бензольном кольце. Примеры:

• орто-оксибензойная кислота (салициловая кислота);
• пара-оксибензойная кислота;
• 3,4-диоксибензойная кислота (протокатеховая кислота).

Значение классификации и номенклатуры

Чёткая система классификации и единообразная номенклатура позволяют систематизировать обширный класс соединений, включающий как простейшие оксикислоты алифатического ряда, так и сложные полиоксикислоты природного происхождения. Такая систематизация облегчает изучение свойств, прогнозирование реакционной способности и использование оксикислот в органическом синтезе и биохимии.