Качественные реакции аминокислот

Аминокислоты представляют собой органические соединения с общей формулой NH₂–CHR–COOH, где R — боковая цепь, определяющая свойства каждой аминокислоты. Их химическая активность обусловлена наличием двух функциональных групп: аминогруппы и карбоксильной группы, что делает аминокислоты амфотерными соединениями. Качественные реакции позволяют выявлять аминокислоты, определять их тип и строение боковой цепи.

1. Реакции с кислотами и щелочами

Аминокислоты проявляют амфотерные свойства:

  • В кислой среде аминогруппа протонируется, образуя катион NH₃⁺, а карбоксильная группа сохраняет исходное состояние.
  • В щелочной среде карбоксильная группа диссоциирует до антиона COO⁻, а аминогруппа остаётся в виде NH₂.

Эти реакции используются для определения изоэлектрической точки аминокислоты и позволяют разделять их при электрофорезе или хроматографии.

2. Реакции с нитритами

Реакция с натрием нитритом в кислой среде (образование диазониевых солей) характерна для аминокислот с первичной аминогруппой. Процесс протекает следующим образом:

R–CH(NH₂)–COOH + NaNO₂ + HCl → R–CH(N₂⁺Cl⁻)–COOH + H₂O

  • Продукты реакции нестабильны при комнатной температуре и разлагаются, выделяя N₂.
  • Эта реакция используется для выявления аминокислот, содержащих первичную аминогруппу.

3. Реакции с нитробензолом и солью Фелинга

  • Соль Фелинга применяется для выявления редуцирующих свойств аминокислот, имеющих альдегидную группу после деградации (например, серин).
  • При нагревании с щёлочными растворами аминокислоты могут восстанавливать медь(II) до меди(I), что проявляется изменением окраски раствора с синей на красную.

4. Реакции с нингидрином

Нингидриновая реакция является классическим качественным тестом на аминокислоты:

R–CH(NH₂)–COOH + 2C₆H₅C(CO)₂NH → Ruhemann’sPurple + CO₂ + NH₃

  • Образуется фиолетовое окрашивание, интенсивность которого зависит от структуры боковой цепи.
  • Глицин и другие аминокислоты без хирального центра дают характерное окрашивание, позволяя проводить количественный анализ аминокислот в смеси.

5. Реакции с формальдегидом и натрием гидроксидом (Хойля-Штаудингера)

  • Аминокислоты реагируют с формальдегидом в щёлочной среде, образуя иминопроизводные, что используется для выявления аминокислот с первичной аминогруппой.
  • Эта реакция является вспомогательной в идентификации отдельных аминокислот в смеси.

6. Реакции с хлоридом ртути(II)

  • Аминокислоты, содержащие серосодержащие группы (цистеин, метионин), образуют осадки с HgCl₂.
  • Наличие белого или жёлтого осадка позволяет качественно выявлять тиольные группы в молекуле.

7. Реакции на ароматические аминокислоты

  • Флуоресценция при действии соляной кислоты используется для триптофана и тирозина.
  • Бромирование в слабощелочной среде характерно для тирозина, проявляется образованием белого осадка 2,4,6-трибромтирозина.

8. Реакции на серосодержащие аминокислоты

  • Реакция Молиша для цистеина: при действии нитропруссида образуется цветная комплексная соединение.
  • Тест на образование сульфидов: нагревание с солями тяжелых металлов приводит к черному осадку металлов, указывающему на наличие SH-группы.

9. Тесты на специфические боковые цепи

  • Аминокислоты с гидроксильной группой (серин, треонин) дают положительные реакции с хлоридом цинка и оксидом цинка, проявляясь белыми осадками.
  • Основные аминокислоты (лизин, аргинин) реагируют с йодистым раствором в щелочной среде, что приводит к окрашиванию в красный или фиолетовый цвет.

10. Совокупность реакций для идентификации

Комплексный анализ аминокислот основан на последовательном применении реакций:

  1. Нингидрин — общий тест на все аминокислоты.
  2. Реакции с солями тяжелых металлов — выявление серосодержащих аминокислот.
  3. Бромирование, флуоресценция — выявление ароматических аминокислот.
  4. Реакции с нитритами и формальдегидом — определение первичной аминогруппы.

Сочетание этих тестов позволяет качественно и количественно идентифицировать аминокислоты в биологических и синтетических смесях, устанавливая их структурные особенности и функциональные группы.

Оглавление