Фруктоза (C₆H₁₂O₆) является моносахаридом кетонового типа,
относящимся к группе гексоз. В отличие от альдоз, таких как глюкоза,
фруктоза содержит кетогруппу на втором углеродном атоме (C2), что
определяет её химические свойства и способность образовывать циклические
структуры. В линейной форме молекула фруктозы имеет цепь из шести атомов
углерода с гидроксильными группами, расположенными стереоспецифично.
Фруктоза проявляет изомеризм нескольких типов:
- Структурный (функциональный) — кетоза (фруктоза) vs
альдоза (глюкоза, галактоза).
- Стереоизомерия — наличие четырёх хиральных центров
(C3–C6) приводит к множеству D- и L-форм. В природе преимущественно
встречается D-фруктоза.
- Циклический изомеризм (аномерия) — образование
пяти- или шестичленных колец (фураноза и пираноза) с α- и
β-формами.
Циклические формы и
конформации
Фруктоза способна к внутримолекулярному циклированию
через реакцию кетогруппы C2 с гидроксильной группой C5 (пиранозная
форма) или C6 (фуранозная форма). В растворах преобладают:
- β-D-фруктофураноза — основная форма в воде.
- α-D-фруктофураноза — менее стабильная, но также
встречается.
- β-D-фруктопираноза — в меньших количествах.
Конформации колец описываются формулами Хеуорса и кресельными или
полукресельными моделями, что позволяет предсказывать стереохимию
взаимодействия с ферментами и другими органическими веществами.
Физические свойства
- Белый кристаллический порошок или бесцветные игольчатые
кристаллы.
- Растворима в воде, образует сладкий раствор (в 1,2–1,5 раза слаще
глюкозы).
- Гигроскопична, легко поглощает влагу из воздуха.
- Температура плавления около 103–105 °C (деградация начинается
раньше).
Химические свойства
Фруктоза проявляет свойства как редуцирующего
сахара, так и альдозного аналога, что связано
с её способностью к таутомеризации (кетон–альдозная форма).
1. Реакции с окислителями:
- В щелочном растворе фруктоза может окисляться до кислоты, например,
в реакциях с Cu²⁺ в реакциях Фелинга и Бенедикта, проявляя редуцирующую
способность.
2. Восстановление:
- При действии NaBH₄ кетогруппа восстанавливается до спирта, образуя
сорбитол — шестиатомный сахароспирт.
3. Этерификация и ацетилирование:
- Гидроксильные группы фруктозы легко взаимодействуют с кислотными
ангидридами и галогенангидридами, образуя эфиры и ацетаты.
4. Гликозидообразование:
- Реакция с алкоголями или фенолами в присутствии кислотного
катализатора приводит к образованию фруктозных гликозидов, используемых
в пищевой и фармацевтической промышленности.
5. Дегидратация и образование фурфурола:
- Под действием кислот фруктоза может дегидратироваться с образованием
5-гидроксиметилфурфурола (HMF), важного промежуточного соединения в
химии биотоплива.
Биологическая роль
Фруктоза является основным источником энергии в
организме. Она быстро абсорбируется в кишечнике, метаболизируется в
печени через пути фруктозофосфатной метаболизации и превращается в
глюкозу, гликоген или жирные кислоты.
Особенности метаболизма:
- Не требует инсулина для транспортировки в клетки.
- Превращается в триозофосфаты, которые могут входить в гликолиз или
глюконеогенез.
- В больших количествах способна способствовать липогенезу и
накоплению триглицеридов.
Применение в химии и
промышленности
- Используется как подсластитель в пищевой
промышленности, особенно в виде сиропов (фруктозный сироп).
- Применяется для синтеза пищевых гликозидов и
полиолов.
- Является исходным веществом в производстве биопластиков и
биотоплива через химические превращения в HMF и другие
платформенные химикаты.
Фруктоза служит важной модельной молекулой для изучения реакций
кетоз, стереохимических эффектов и процессов циклизации моносахаридов,
что делает её незаменимым объектом органической химии.