Физические свойства аминов

Амины представляют собой органические соединения, содержащие атом азота, связанный с углеводородными радикалами или атомами водорода. Их физические свойства зависят от природы заместителей у атома азота, молекулярной массы, пространственного строения и способности к образованию водородных связей.

Амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные. Эта классификация напрямую отражается на особенностях межмолекулярного взаимодействия и, следовательно, на физических свойствах.


Агрегатное состояние и летучесть

Низшие амины (метиламин, этиламин, пропиламин) — газы с резким запахом аммиака. Средние по молекулярной массе представители (бутил-, пентил-, гексиламины) — жидкости, обладающие специфическим, нередко неприятным запахом. Высшие амины с длинными углеводородными цепями — твёрдые вещества, сходные по физическим характеристикам с жироподобными соединениями.

Летучесть аминов ниже, чем у углеводородов, но выше, чем у спиртов с близкой молекулярной массой, что объясняется более слабым характером водородных связей N–H···N по сравнению с O–H···O.


Температуры кипения

Температуры кипения аминов возрастают с увеличением молекулярной массы. Сравнение с углеводородами и спиртами показывает промежуточное положение:

  • Алканы с той же молекулярной массой имеют существенно более низкие температуры кипения, так как взаимодействие между их молекулами ограничено силами Ван-дер-Ваальса.
  • Спирты за счёт сильных водородных связей обладают более высокими температурами кипения, чем амины.
  • Амины образуют водородные связи, но их прочность ниже, чем в спиртах, что связано с меньшей электроотрицательностью азота по сравнению с кислородом.

Для первичных аминов характерны более высокие температуры кипения, чем для вторичных и третичных, так как число возможных водородных связей больше.


Растворимость в воде

Низшие амины хорошо растворимы в воде благодаря способности образовывать водородные связи с молекулами растворителя. По мере увеличения углеводородного радикала гидрофобный эффект возрастает, что снижает растворимость.

  • Первичные и вторичные амины до 6–7 атомов углерода растворимы в воде практически неограниченно.
  • Третичные амины также способны растворяться, но степень их растворимости ниже, так как они не содержат связей N–H и, следовательно, не могут выступать донорами водородной связи.
  • Высшие амины практически нерастворимы и в воде ведут себя подобно органическим жировым соединениям.

Запах и вкусовые свойства

Для аминов характерен специфический аммиачный запах, усиливающийся с увеличением числа углеродных атомов. Низшие представители пахнут резко и неприятно, напоминая аммиак или тухлую рыбу. Высшие амины имеют слабый запах, близкий к запаху жиров или масел.


Плотность и агрегатные характеристики

Большинство аминов имеют плотность меньше единицы, то есть легче воды. Исключение составляют некоторые ароматические амины (например, анилин), обладающие большей молекулярной массой и плотностью, близкой к воде.


Способность к водородным связям

Главная особенность физико-химического поведения аминов заключается в их способности образовывать водородные связи:

  • Межмолекулярные (N–H···N), определяющие температуру кипения и вязкость.
  • С молекулами воды (N–H···O или O–H···N), обеспечивающие растворимость.

Первичные амины образуют более разветвлённую сеть водородных связей, чем вторичные, а третичные участвуют в них только как акцепторы.


Влияние строения радикалов

Разветвлённость углеводородного радикала снижает температуру кипения и растворимость по сравнению с линейными аналогами. Это связано с уменьшением площади контакта молекул и уменьшением сил межмолекулярного взаимодействия.


Особенности ароматических аминов

Ароматические амины, такие как анилин, имеют отличительные физические свойства. Они менее летучи, хуже растворимы в воде и характеризуются более высокой температурой кипения по сравнению с алифатическими аминами той же молекулярной массы. Причина заключается в резонансном взаимодействии неподелённой пары электронов азота с π-системой ароматического кольца, что снижает способность к образованию водородных связей.