Анилин (C₆H₅NH₂) представляет собой простейший ароматический амин, в котором аминогруппа –NH₂ непосредственно связана с бензольным кольцом. Благодаря сочетанию ароматической системы и функциональной группы анилин обладает особыми химическими и физическими свойствами, отличающими его как от алифатических аминов, так и от производных бензола.
Аминогруппа в анилине находится в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца. Электронная пара азота частично делокализуется, что уменьшает основность соединения по сравнению с алифатическими аминами, но одновременно повышает его реакционную способность в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре.
Анилин — бесцветная жидкость с характерным запахом, которая на воздухе быстро окисляется, приобретая буроватый оттенок. Температура кипения составляет около 184 °С, температура плавления — 6 °С. Анилин малорастворим в воде вследствие наличия гидрофобного бензольного кольца, однако хорошо растворяется в органических растворителях: спирте, эфире, бензоле.
Плотность анилина 1,021 г/см³. Благодаря наличию донорно-акцепторных взаимодействий молекулы анилина способны образовывать водородные связи, что влияет на его растворимость и физико-химические свойства.
Анилин проявляет слабые основные свойства. Константа ионизации значительно меньше, чем у метиламина и других алифатических аминов. Причиной является делокализация неподелённой пары электронов азота, вследствие чего способность к протонированию снижается.
При взаимодействии с сильными минеральными кислотами (HCl, H₂SO₄) анилин образует соли — анилиновые гидрохлориды и сульфаты. Эти соли хорошо растворимы в воде и легко гидролизуются при нагревании, что отражает слабую основность анилина.
Анилин образует кристаллические соли с минеральными кислотами, однако соли неустойчивы к гидролизу. В отличие от алифатических аминов, реакция протекает менее энергично.
Аминогруппа, обладая +M-эффектом, активирует ароматическое ядро и направляет электрофильное замещение в орто- и пара-положения. Наиболее характерны:
При обработке анилина раствором азотистой кислоты при низкой температуре (0–5 °С) образуется диазосоль, способная вступать в реакции азосочетания с ароматическими соединениями, образуя яркоокрашенные азокрасители. Этот процесс имеет важное промышленное значение.
Анилин легко окисляется различными реагентами. На воздухе он приобретает бурый цвет вследствие образования смолистых продуктов. При действии более сильных окислителей образуются сложные азосоединения и хинонные структуры.
Анилин относится к токсичным веществам. Он обладает метгемоглобинообразующим действием, что вызывает кислородное голодание в организме. При работе с ним необходимо строго соблюдать меры предосторожности: использовать вытяжные шкафы, индивидуальные средства защиты и избегать попадания паров в дыхательные пути.
Анилин является одним из важнейших продуктов органической химии. Его использование охватывает несколько ключевых направлений:
Таким образом, анилин представляет собой соединение, сочетающее уникальные свойства ароматического аминокомпонента с широчайшим спектром применения в химической промышленности. Его химическая активность и практическое значение обусловливают особое место в ряду ароматических аминов.