Формальдегид (CH₂O) — простейший представитель альдегидов, бесцветный газ с резким раздражающим запахом, хорошо растворимый в воде, образующий раствор, известный как формалин (≈37–40 % CH₂O). Формальдегид является важнейшим продуктом нефтехимической промышленности, промежуточным соединением в синтезе множества органических веществ, включая пластмассы, смолы, красители, лекарства и пестициды.
Формальдегид существует в газовой фазе преимущественно в виде молекул CH₂O, тогда как в водных растворах он частично гидратируется до диола — метандиола (CH₂(OH)₂), который более стабилен.
1. Окисление метанола: Наиболее промышленно значимый метод получения формальдегида — каталитическое окисление метанола.
Серебряный катализатор (температура ~600 °C): [ 2 CH₃OH 2 CH₂O + 2 H₂] Процесс используется в газовой фазе, даёт высокую селективность, но требует дорогостоящего катализатора и точного контроля температуры.
Окисление метанола на оксиде железа и молибдена (температура 300–400 °C): [ CH₃OH + ½ O₂ CH₂O + H₂O] Метод более экономичен и широко применяется в промышленности для массового производства формальдегида.
2. Окисление метана: Разрабатывается как перспективный метод прямого синтеза формальдегида из метана, однако селективность процесса остаётся проблемой: [ CH₄ + O₂ CH₂O + H₂O] Требуются сложные катализаторы на основе вольфрама, молибдена и ванадия.
1. Реакции полимеризации и поликонденсации: Формальдегид легко полимеризуется, образуя параформ, тримеры и тетрамеры. В водном растворе существует в виде метандиола, который вступает в реакции конденсации с фенолами и мочевиной, образуя фенолформальдегидные и мочевино-формальдегидные смолы, важные для производства пластмасс и клеев.
2. Реакции с аммиаком и аминами: [ CH₂O + NH₃ CH₂(NH₂)₂] Образуется гексаметилен-диамин, промежуточный продукт при синтезе полиамидов.
3. Окислительные реакции: Формальдегид легко окисляется до муравьиной кислоты при действии щелочного раствора калия перманганата или биокатализаторов: [ CH₂O + [O] HCOOH]
4. Реакции с фенолами и спиртами: Формальдегид взаимодействует с фенолами, спиртами и другими соединениями, содержащими активные атомы водорода, с образованием соединений, применяемых в смолах, синтетических смазках, пластмассовых композитах.
Формальдегид является сильным раздражителем дыхательных путей, кожи и глаз. Длительное воздействие малых концентраций вызывает хронические поражения дыхательных путей и повышает риск канцерогенных эффектов. Промышленная безопасность требует эффективной вентиляции, использования защитных средств и контроля концентрации вещества в воздухе рабочей зоны.
Формальдегид остаётся ключевым промежуточным продуктом нефтехимии, особенно в производстве полимеров, смол и органических синтетических материалов. Разработка более селективных и энергоэффективных катализаторов для окисления метанола и метана, а также методов прямого получения формальдегида из природного газа, открывает новые возможности для масштабного и экономичного производства этого вещества.
Формальдегид является фундаментальной базой для синтеза множества органических соединений, что делает его неотъемлемым компонентом современной нефтехимической отрасли и органического синтеза.