Алканы: строение, номенклатура и изомерия

Алканы представляют собой насыщенные углеводороды, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода, связанных одинарными σ-связями. Общая формула алканов выражается как CₙH₂ₙ₊₂, где n — количество атомов углерода в молекуле. Каждая молекула алкана имеет тетраэдрическую конфигурацию вокруг каждого атома углерода, что обусловлено гибридизацией sp³.

Ключевые особенности строения:

  • σ-связи углерод–углерод и углерод–водород обладают высокой прочностью, что делает алканы химически относительно инертными.
  • Углы связи C–C–C и C–C–H приблизительно равны 109,5°, характерные для тетраэдрической геометрии.
  • Свободная вращаемость вокруг C–C связей обеспечивает различные конформации, например, зигзагообразную и пилярную, влияющие на физические свойства.

Номенклатура алканов

Систематическая номенклатура алканов основывается на Международной системе наименований IUPAC:

  1. Выбор главной цепи — цепи с наибольшим числом атомов углерода.
  2. Нумерация цепи — так, чтобы заместители получили минимальные локанты.
  3. Названия заместителей — метил-, этил-, пропил- и т.д., перечисленные в алфавитном порядке.
  4. Объединение — локанты и названия заместителей соединяются с названием главной цепи, например: 3-метилгексан.

Для циклоалканов используется префикс цикло-, например: циклогексан, при этом нумерация начинается с места нахождения заместителя, если он присутствует.

Изомерия алканов

Алканы проявляют структурную (цепную) и пространственную (конформационную) изомерию:

1. Цепная изомерия

Возникает при различной организации углеродной цепи. Примеры:

  • бутан (C₄H₁₀) существует как н-бутан и изобутан (2-метилпропан). Цепная изомерия влияет на физические свойства: температуру кипения, плотность, вязкость.

2. Позиционная изомерия

Связана с различным положением функциональной группы, хотя у алканов как насыщенных углеводородов её проявление ограничено — чаще встречается при замещённых производных.

3. Конформационная изомерия

Обусловлена вращением вокруг σ-связей. Основные конформации:

  • зигзагообразная (стабильная, с минимальным стерическим напряжением);
  • согнутая (полуложная);
  • вытянутая (эклипсная), менее устойчивая из-за стерического и торсионного напряжения.

4. Стереоизомерия

Для насыщенных углеводородов без циклов и заместителей стереоизомерия не характерна. В циклоалканах возможна цис–транс-изомерия, например в 1,2-дихлорциклогексане.

Физические свойства

  • Агрегатное состояние: при комнатной температуре C₁–C₄ — газы, C₅–C₁₆ — жидкости, C₁₇ и выше — твёрдые вещества.
  • Растворимость: практически не растворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях.
  • Плотность: меньше плотности воды, увеличивается с ростом молекулярной массы.
  • Температура кипения и плавления: растёт с увеличением молекулярной массы; разветвлённые изомеры кипят при более низких температурах, чем их нормальные аналоги.

Химические свойства

Алканы характеризуются низкой химической активностью, реакции протекают преимущественно при высоких температурах, наличии катализаторов или под действием света. Основные типы реакций:

  1. Реакции замещения:

    • Галогенирование (с Cl₂, Br₂) при свете: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.

  2. Реакции окисления:

    • Полное сгорание: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O.
    • Частичное окисление ведёт к образованию спиртов и альдегидов.

  3. Крекинг и пиролиз:

    • Высокомолекулярные алканы разлагаются на меньшие углеводороды при высокой температуре с целью получения бензина и этилена.

Применение алканов

  • Топливо: метан, пропан, бутан, бензиновые фракции.
  • Сырьё для нефтехимии: получение алкенов, полиэтилена, полипропилена.
  • Химическая промышленность: растворители, холодоагенты, сырьё для синтеза хлорорганических соединений.

Алканы образуют фундаментальный класс органических соединений, играющих ключевую роль как в энергетике, так и в синтетической органической химии. Их структурное разнообразие и физико-химические свойства определяют широкий спектр промышленных и лабораторных применений.

Оглавление