Триацилглицерины

Триацилглицерины (триглицериды) представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот, в которых все три гидроксильные группы глицерина заместены карбоксильными группами жирных кислот. Общая формула триацилглицеринов имеет вид C₃H₅(OCOR)₃, где R — углеводородный радикал жирной кислоты. Они являются основной формой запасного липида у животных и растений и выполняют важные функции в метаболизме.

Физические свойства:

• Температура плавления зависит от длины углеводородных цепей и степени ненасыщенности жирных кислот.
• Триглицериды с насыщенными жирными кислотами имеют высокие температуры плавления и обычно находятся в твёрдом состоянии при комнатной температуре (животные жиры).
• Триглицериды с ненасыщенными жирными кислотами — жидкие при комнатной температуре (растительные масла).
• Практически не растворимы в воде, хорошо растворяются в неполярных растворителях (эфир, бензол).

Химическая реактивность:

• Гидролиз: под действием кислот, щелочей или ферментов (липазы) триацилглицерины расщепляются на глицерин и свободные жирные кислоты.
• Сапонификация: щелочной гидролиз, при котором образуются глицерин и соли жирных кислот (мыла).
• Гидрирование: насыщение двойных связей ненасыщенных жирных кислот под действием водорода в присутствии катализатора, что приводит к повышению температуры плавления и твердости жиров.
• Этерификация и трансиэтерификация: изменение состава жирных кислот в триацилглицеринах, используется в промышленности для производства маргарина и биодизеля.

Биологическая роль

Энергетическая функция: триацилглицерины являются концентрированным источником энергии. При полном окислении 1 г жира образуется около 38,9 кДж энергии, что почти вдвое больше, чем при окислении углеводов или белков.

Запас липидов: у животных триацилглицерины депонируются в жировой ткани в виде капелек, обеспечивая долговременное хранение энергии.

Теплоизоляция и защита органов: жировая прослойка под кожей снижает теплопотери и защищает внутренние органы от механических повреждений.

Метаболические промежуточные продукты: гидролиз триацилглицеринов приводит к образованию глицерина и жирных кислот, которые участвуют в глюконеогенезе, β-окислении и синтезе фосфолипидов и стероидов.

Классификация триацилглицеринов

1. По типу жирных кислот:

   • Насыщенные — содержат только одноатомные углеводородные цепи без двойных связей.
   • Ненасыщенные — содержат одну или несколько двойных связей (моно- и полиненасыщенные).

2. По происхождению:

   • Животные — насыщенные или частично ненасыщенные (например, свиной жир, сало).
   • Растительные — преимущественно ненасыщенные (подсолнечное, оливковое масло).

3. По температуре плавления:

   • Твёрдые жиры — высокое содержание насыщенных кислот.
   • Жидкие масла — высокое содержание ненасыщенных кислот.

Методы анализа триацилглицеринов

• Тонкослойная и газовая хроматография — позволяют определить состав жирных кислот и идентифицировать отдельные триацилглицерины.
• Спектроскопические методы (ИК, ЯМР, МС) — обеспечивают структурное определение и количественный анализ.
• Йодное число и кислотное число — характеризуют степень ненасыщенности и содержание свободных кислот соответственно.
• Сапонификационное число — определяет среднюю молекулярную массу жирных кислот в триацилглицерине.

Промышленное значение

• Пищевая промышленность: производство маргаринов, кулинарных жиров, кондитерских изделий.
• Косметика и фармацевтика: создание эмульсий, кремов, мазей.
• Энергетика: биодизель получают путем трансэтерификации триацилглицеринов растительных масел и животных жиров.
• Химическая промышленность: сырьё для синтеза глицерина, жирных кислот, мыл и смазочных материалов.

Триацилглицерины являются фундаментальными соединениями липидного обмена, обеспечивая как энергетические потребности организма, так и функциональную гибкость в химической и промышленной переработке природных жиров.