Антоцианы представляют собой группу водорастворимых растительных пигментов, относящихся к классу флавоноидов. Химически они являются гликозидами флавилилиевого катиона (антоцианида) и характеризуются наличием положительно заряженного оксониевого атома кислорода в пирильном кольце. Основной структурной единицей является антоцианидин, к которому присоединены один или несколько сахарных остатков (глюкоза, галактоза, арабиноза и др.), образующие гликозидные формы — собственно антоцианы.
Антоцианы классифицируются по типу антоцианидина и степени гидроксилирования или метоксилирования. Наиболее распространённые антоцианидины включают пеларгонидин, цианидин, дельфинидин, петунидин, пейонидин и мальвидин. Их химическая структура определяет спектр окраски: от ярко-красного до фиолетового и синего, в зависимости от рН среды и наличия ко-пигментов.
Стабильность антоцианов зависит от pH, температуры, присутствия кислорода и металлов. В кислой среде антоцианы существуют преимущественно в форме красного флавилиевого катиона, в нейтральной — переходят в фиолетовые кверцетиновые структуры, а в щелочной среде окраска меняется на синюю или бесцветную за счёт открытия кольца и образования анионных форм.
Антоцианы легко образуют комплексы с металлами (Al³⁺, Fe³⁺, Mg²⁺), что используется в природных окрасках и пищевой промышленности для стабилизации цвета. Они подвержены окислению и дегликозилированию, при этом образуются катехины и фенольные кислоты.
Биосинтез антоцианов осуществляется через фенилпропanoidный путь, начиная с фенилаланина. Основные этапы включают образование кумаройл-коэнзим А, последующую циклизацию с образованием флаванонов, их гидроксилирование и метоксилирование с последующим окислением до антоцианидинов. Присоединение сахара осуществляется ферментами гликозилтрансферазами, что повышает растворимость в воде и стабильность пигмента.
В растениях антоцианы локализованы в вакуолях, где они создают окраску цветков, плодов и листьев, выполняя защитные функции от ультрафиолетового излучения, окислительного стресса и патогенов.
Антоцианы обладают выраженной антиоксидантной активностью, нейтрализуя свободные радикалы и предотвращая окислительное повреждение клеточных структур. Они участвуют в модуляции воспалительных процессов, ингибируют ферменты, участвующие в образовании простагландинов, и демонстрируют кардиопротекторные свойства за счёт улучшения микроциркуляции и снижения агрегации тромбоцитов.
Экспериментальные данные свидетельствуют о потенциале антоцианов в профилактике онкологических заболеваний, улучшении состояния сосудистой системы и замедлении процессов старения.
Выделение антоцианов из растительного сырья осуществляется с использованием водно-спиртовых и кислотных экстрактов, что обеспечивает сохранность стабильной формы флавилиевого катиона. Для очистки применяют сорбционные методы, колоночную хроматографию на силикагеле и Sephadex, а также методику высокоэффективной жидкостной хроматографии (HPLC).
Идентификация и количественный анализ проводится с помощью UV-Vis спектрофотометрии, масс-спектрометрии и ядерного магнитного резонанса (NMR). Характерной особенностью антоцианов является наличие максимума поглощения в диапазоне 500–550 нм, который смещается в зависимости от структуры сахара, степени метоксилирования и комплексов с ко-пигментами.
Антоцианы широко используются в пище и напитках как натуральные красители, а также в косметической и фармацевтической промышленности благодаря антиоксидантным и фотозащитным свойствам. В медицине они применяются в составе биологически активных добавок и экстрактов, направленных на профилактику сердечно-сосудистых заболеваний, улучшение зрения и укрепление капиллярной сети.
Их исследование продолжается в направлении биоинженерии растений, позволяя создавать сорта с повышенным содержанием антоцианов для функционального питания и фармакологической ценности.