Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из 2–10 молекул
моносахаридов, соединённых гликозидными связями. В фармацевтической
химии особое значение имеют дисахариды, трисахариды и тетрасахариды. Их
классификация осуществляется по нескольким критериям:
- По количеству мономерных единиц: дисахариды (2),
трисахариды (3), тетрасахариды (4) и пентасахариды (5).
- По химической природе мономеров: глюкозные,
галактозные, фруктозные олигосахариды.
- По типу гликозидной связи: α- и β-связи, что
определяет их физиологическую активность и перевариваемость в
организме.
Дисахариды
Наиболее изученными дисахаридами являются сахароза, лактоза и
мальтоза. Сахароза (глюкоза + фруктоза, α-1,2-гликозидная связь)
используется как сладкий компонент, а также служит исходным веществом в
синтезе сорбита и глюконовой кислоты. Лактоза (глюкоза + галактоза,
β-1,4-гликозидная связь) применяется в качестве наполнителя и
стабилизатора в таблеточных формах лекарств. Мальтоза (глюкоза +
глюкоза, α-1,4-связь) встречается в ферментативных процессах и является
промежуточным продуктом гидролиза крахмала.
Фармакологические свойства дисахаридов:
- осмотическое действие в кишечнике (лактоза, сорбитол);
- участие в образовании комплексов с лекарственными веществами;
- использование в качестве носителей при производстве твердых форм
препаратов.
Трисахариды и тетрасахариды
Трисахариды (рафиноза, арабинозо-галактозо-глюкозные смеси) обладают
пребиотической активностью, стимулируя рост полезной микрофлоры
кишечника. Тетрасахариды (стацизозы, хедевозы) также применяются как
пищевые и фармацевтические добавки, способствующие регуляции кишечной
микробиоты и поддержанию осмотического баланса.
Химическая реактивность
Олигосахариды активно взаимодействуют с кислотами и ферментами.
Основные реакции:
- Гидролиз: под действием кислот или ферментов
расщепляет олигосахариды до моносахаридов;
- Гликозилирование: образование гликозидных связей
при синтезе сложных соединений;
- Восстановление и окисление: восстановительные
реакции приводят к образованию сахарных спиртов, окислительные – к
кислотам, что используется для модификации фармацевтических
субстанций.
Фармацевтическое применение
Олигосахариды используются в фармацевтической промышленности в
нескольких направлениях:
- В качестве наполнителей и стабилизаторов в твердых
лекарственных формах (лактоза, мальтодекстрин).
- Пребиотики и стимуляторы роста микрофлоры, что
важно для лекарственных средств, влияющих на пищеварительную
систему.
- Носители активных веществ: олигосахариды способны
формировать комплексы с гидрофобными соединениями, улучшая их
растворимость и биодоступность.
- Синтетические исходные вещества для получения
гликозидных лекарственных соединений и полисахаридов с фармакологической
активностью.
Методы анализа и контроля
качества
Для фармацевтических олигосахаридов применяются следующие методы
анализа:
- Хроматография (тонкослойная, жидкостная) для
идентификации и количественного определения;
- Спектроскопия (ИК, ЯМР) для установления структуры
и типа гликозидных связей;
- Мас-спектрометрия для определения молекулярной
массы и состава;
- Влагосодержание и рефрактометрия для контроля
качества и стабильности.
Физиологическое значение
Олигосахариды выполняют важные функции в организме:
- участие в клеточном распознавании и адгезии;
- формирование кишечной микрофлоры;
- поддержание осмотического давления и водного баланса;
- участие в метаболизме углеводов, влияя на уровень глюкозы в
крови.
Олигосахариды являются ключевыми компонентами в разработке
современных фармацевтических препаратов, обеспечивая функциональные
свойства лекарственных форм и улучшая их биодоступность. Их химическая и
физико-химическая активность определяет широкий спектр применения в
медицинской и пищевой промышленности.