Моносахариды представляют собой простейшие углеводы, не подвергающиеся гидролизу на более мелкие углеводные фрагменты. Они являются фундаментальными строительными единицами для образования олиго- и полисахаридов, а также участвуют во множестве биохимических процессов, обеспечивая живые системы энергией и структурными компонентами.
Моносахариды — это многоатомные спирты, содержащие одну карбонильную группу, которая может быть альдегидной или кетонной. В зависимости от типа карбонильной группы различают альдозы (с альдегидной группой) и кетозы (с кетонной группой). Общая формула большинства моносахаридов выражается как CₙH₂ₙOₙ, где n ≥ 3.
Моносахариды содержат несколько хиральных центров, за исключением кетотриозы, что обуславливает их значительное стереохимическое разнообразие.
По количеству атомов углерода различают следующие группы:
Наибольшее биологическое значение имеют пентозы и гексозы, входящие в состав нуклеиновых кислот и энергетических соединений (АТФ, гликоген, крахмал).
Моносахариды обладают развитой системой изомерии, включающей:
Оптическая активность моносахаридов проявляется в способности вращать плоскость поляризованного света. D- и L-обозначения не связаны с направлением вращения, а отражают лишь структурную аналогию с глицериновым альдегидом.
В водных растворах большинство моносахаридов существует преимущественно в циклической форме, образующейся в результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и гидроксильной групп.
Пример: D-глюкоза в растворе находится в динамическом равновесии между α-D-глюкопиранозой, β-D-глюкопиранозой и небольшой долей открытой альдегидной формы. Этот процесс известен как мута-ротация, при которой изменяется оптическое вращение раствора.
1. Реакции, обусловленные карбонильной группой
2. Реакции гидроксильных групп
3. Реакции изомеризации В щелочной среде альдозы могут изомеризоваться в кетозы и наоборот (реакция Лобри де Брюна — ван Экена).
Моносахариды — это белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но нерастворимые в органических растворителях. Их сладкий вкус варьирует в зависимости от строения: фруктоза — наиболее сладкий представитель.
Температура плавления сравнительно высокая, однако из-за склонности к карамелизации и термическому разложению многие сахара плавятся с разложением. Водные растворы обладают высокой вязкостью и гигроскопичностью.
Моносахариды выполняют энергетическую, структурную и метаболическую функции. Глюкоза — основной источник энергии для клеток, участвует в гликолизе и дыхательном цикле. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав РНК и ДНК. Манноза и галактоза используются в синтезе гликопротеинов и гликолипидов, обеспечивая клеточную коммуникацию и узнавание.
Биохимическая универсальность моносахаридов обусловлена их химической пластичностью, способностью к образованию разнообразных производных и ключевой ролью в энергетическом обмене.