Углеводы представляют собой одну из важнейших групп природных органических соединений, выполняющих структурные, энергетические и регуляторные функции в живых организмах. Их химическая природа определяется наличием в молекуле множественных гидроксильных групп и карбонильной функции — альдегидной или кетонной. В зависимости от строения, химических свойств и биологической роли углеводы подразделяются на несколько основных классов.
Основой классификации служит число моносахаридных остатков, входящих в молекулу. Соединения, не поддающиеся гидролизу, называются моносахаридами. Продукты их конденсации — олигосахариды (содержащие от двух до десяти остатков моносахаридов) и полисахариды (включающие десятки и сотни таких звеньев).
Моносахариды — простейшие представители углеводов, не расщепляющиеся при гидролизе на более мелкие углеводные единицы. Они обладают общей формулой CₙH₂ₙOₙ, однако могут иметь различные структурные вариации.
Названия образуются путем добавления суффикса -оза к числовому префиксу, указывающему количество атомов углерода:
Моносахариды характеризуются наличием одного или нескольких асимметричных атомов углерода, что обуславливает существование множества оптических изомеров. Конфигурация обозначается литерами D и L по положению гидроксильной группы у последнего хирального атома (в проекциях Фишера). В природе преобладают D-изомеры.
Олигосахариды образуются путем конденсации нескольких моносахаридных остатков, связанных между собой гликозидными связями. В зависимости от числа звеньев различают:
Наиболее известные представители:
Химические свойства олигосахаридов определяются типом гликозидной связи (α- или β-) и конфигурацией участвующих в соединении моносахаридов.
Полисахариды представляют собой высокомолекулярные соединения, построенные из сотен и тысяч моносахаридных звеньев. Их классификация основана на природе мономеров и степени разветвления цепи.
Состоят из одинаковых мономерных звеньев.
Содержат различные моносахаридные остатки и нередко неуглеводные компоненты (аминогруппы, сульфатные остатки). Примеры:
Систематическая номенклатура основывается на правилах ИЮПАК и предусматривает точное описание химического строения углеводов с указанием конфигурации и типа связи.
Основное название образуется от родового термина, соответствующего числу атомов углерода (триоза, тетрозa, пентозa, гексозa и т. д.), с указанием альдозы или кетозы. Пример: альдо-гексоза, кето-пентоза.
Конфигурация обозначается префиксом D- или L-, отражающим пространственное расположение гидроксильной группы.
Аномерная форма (в циклических структурах) указывается греческими буквами α или β, соответствующими ориентации гидроксильной группы у аномерного атома относительно плоскости кольца.
Гликозидные связи обозначаются указанием положения атомов углерода, участвующих в образовании связи, например: α-(1→4), β-(1→6).
Производные углеводов (аминосахара, кислоты, фосфаты и др.) именуются с добавлением соответствующих суффиксов и префиксов:
Моносахариды способны существовать в циклической (пиранозной и фуранозной) и ациклической формах. Циклизация происходит за счёт взаимодействия карбонильной и гидроксильной групп с образованием полуацеталей или полукеталей.
Изомерия углеводов включает несколько типов:
Систематическая классификация углеводов отражает закономерности их строения и функций. Простой углевод, такой как глюкоза, является универсальным источником энергии, в то время как полисахариды выполняют структурные или запасные функции. Номенклатура, основанная на точных структурных признаках, обеспечивает единообразие описания и понимание механизмов превращений углеводов в биологических системах, что имеет фундаментальное значение для биохимии, фармакологии и биотехнологии.