Моносахариды представляют собой простейшие углеводы, состоящие из
углеродного скелета, гидроксильных групп и одной карбонильной группы
(альдегидной или кетонной). Они не подвергаются гидролизу до более
простых углеводов. Общая формула большинства моносахаридов —
(C_nH_{2n}O_n), где (n ).
Классификация по числу атомов углерода:
- Триозы (C3) — минимальные моносахариды, например,
глицеральдегид и дигидроксиацетон.
- Тетрозы (C4) — эритроза, тетроза.
- Пентозы (C5) — рибоза, ксилоза, дезоксирибоза.
- Гексозы (C6) — глюкоза, фруктоза, галактоза.
- Гептозы (C7) — седогептулоза.
Классификация по положению карбонильной группы:
- Альдозы — с альдегидной группой на первом атоме
углерода (глюкоза, галактоза).
- Кетозы — с кетонной группой на втором атоме
углерода (фруктоза, рибулоза).
Альдозы и кетозы обладают стереоизомерией, обусловленной наличием
асимметрических атомов углерода. Существует два типа стереоизомерии:
D- и L-формы, которые определяются конфигурацией атома
углерода, ближайшего к последнему атома углерода в цепи.
Циклическая форма
Моносахариды с четырьмя и более атомами углерода способны
образовывать внутримолекулярные циклы через реакцию между карбонильной
группой и гидроксильной группой.
- Пирранозы — шестичленные циклы (например, глюкоза в
α- и β-формах).
- Фуранозы — пятичленные циклы (например,
фруктоза).
При циклизации образуется новый стереоцентр на аномерном углероде,
что приводит к аномерной изомерии: α- и β-формы.
Циклические формы обладают большей стабильностью в растворах и
определяют биологическую активность моносахаридов.
Физические свойства
- Растворимость: большинство моносахаридов хорошо
растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей.
- Кристаллическая структура: глюкоза и фруктоза
формируют кристаллы, их таяние зависит от аномалий кристаллической
формы.
- Оптическая активность: моносахариды являются
оптически активными соединениями, поворачивая плоскость поляризованного
света вправо (D-) или влево (L-).
Химические свойства
Моносахариды активно участвуют в реакциях окисления, восстановления и
конденсации.
1. Реакции окисления:
- Альдозы легко окисляются до альдегидных кислот или карбоновых кислот
(например, глюкоза → глюконовая кислота).
- Кетозы при окислении могут изомеризоваться в альдозы.
2. Реакции восстановления:
- Взаимодействие с водородом в присутствии катализаторов приводит к
образованию сахарных спиртов (глюцит, сорбит).
3. Реакции конденсации:
- Образование дисахаридов и полисахаридов через гликозидную
связь.
- Гликозидная связь формируется между аномерным углеродом одного
моносахарида и гидроксильной группой другого.
4. Реакции образования производных:
- Эфиризация: образование ацетатов, фосфатов.
- Аминирование: введение аминогрупп (например,
образование глюкозамина).
- Окисление до кислот с образованием глюкуроновой
кислоты — важный путь метаболизма и детоксикации.
Биологическая роль
Моносахариды выполняют ключевые функции в организме:
- Энергетическая: глюкоза является основным
источником энергии через гликолиз и цикл Кребса.
- Структурная: рибоза и дезоксирибоза входят в состав
нуклеотидов, составляя основу РНК и ДНК.
- Регуляторная: моносахариды участвуют в сигнализации
клеток через гликопротеины и гликолипиды.
- Метаболическая: служат предшественниками для
синтеза аминокислот, липидов, коферментов.
Ключевые особенности
- Наличие карбонильной группы определяет химическую реактивность.
- Ассиметрические центры и стереоизомерия обеспечивают биологическую
специфичность.
- Циклическая форма стабилизирует молекулу и позволяет участвовать в
биохимических процессах.
- Реакции моносахаридов лежат в основе формирования сложных углеводов
и биомолекул.
Моносахариды представляют собой фундаментальный класс органических
соединений, связывающий химические и биологические свойства углеводов и
обеспечивающий их ключевую роль в метаболизме и клеточной структуре.